Ở thời điểm then chốt của cuộc bầu cử tổng thống năm 1960, ứng cử viên Đảng Dân chủ John F. Kennedy phê phán chính sách quốc phòng của Eisenhower và đề xướng chính sách phản ứng linh hoạt, đúng với quan điểm của Taylor trong cuốn " Tiếng kèn ngập ngừng". Sau sự thất bại trong Sự kiện Vịnh Con Lợn (Bay of Pigs Invasion) tháng 4 năm 1961, Tổng thống Kennedy cảm thấy bộ máy Hội đồng tham mưu trưởng liên quân đã không có được những ý kiến quân sự thỏa đáng, ông bổ nhiệm Taylor chỉ đạo bộ phận điều tra sự thất bại trên.

Cả Tổng thống Kennedy và người em trai, Bộ trưởng Tư pháp Robert F. Kennedy, đều dành sự tôn trọng lớn lao cho Taylor, người mà họ đề cập đến là không cần tranh cãi về sự chính trực, lòng thành thật, trí thông minh và năng lực ngoại giao.[cần dẫn nguồn] Nhóm nghiên cứu về Cuba làm việc trong sáu tuần từ tháng 4 đến tháng 5 năm 1961 để tự đánh giá những vụ việc tai hại xung quanh Sự kiện Vịnh Con Lợn. Quá trình làm việc cùng nhau đã hình thành trong tướng Taylor sự tôn trọng sâu sắc và cảm tình cá nhân với Robert F. Kennedy, một tình bạn từ hai phía và bền vững cho đến khi Kennedy bị ám sát năm 1968.

Taylor spoke of Robert Kennedy glowingly: "He is always on the lookout for a 'snow job,' impatient with evasion and imprecision, and relentless in his determination to get at the truth." Robert Kennedy đã đặt tên một con của mình theo tên tướng Taylor: Matthew Maxwell Taylor Kennedy (sau này thường gọi là "Max").

Một thời gian ngắn sau khi cuộc điều tra kết thúc, quan hệ ấm nồng của gia đình Kennedy dành cho Taylor cộng với sự thiếu tin tưởng của Tổng thống đối với Hội đồng Tham mưu trưởng liên quân đưa đến kết quả là John Kennedy để nghị ông trở lại quân ngũ và bổ nhiệm ông vào vị trí mới được thành lập: đại diện cho phía quân sự trước tổng thống. Quan hệ cá nhân thân thiết với Tổng thống và đặc quyền ra vào Nhà trắng khiến cho Taylor trở thành cố vấn quân sự số một của tổng thống, tách rời khỏi các tham mưu trưởng liên quân. Ngày 1 tháng 10 năm 1962, Tổng thống Kennedy chấm dứt tình thế kỳ cục này bằng việc bổ nhiệm tướng Taylor và Chủ tịch Hội đồng tham mưu trưởng liên quân. Ông đảm nhiệm vị trí này cho tới năm 1964 khi được chỉ định là đại sứ Hoa Kỳ tại Nam Việt Nam.